1256. urtean Gaztelako Erregeak Segura sortzea Probintzia eta Erreinuko bizitza ekonomikoari lotuta zegoen, merkataritza indartzeko San Adriango bidea indartu zen. Erregeak tarte jakinetan, bideetako joan -etorriak babesteko eta errazteko hiribilduak sortu zituzten. Segurak Gipuzkoako probintziaren antolaketan leku nagusia izan zuen. Egun, multzo monumentala izendaturik dagoen hiriguneak, Erdi Aroko xarma mantentzen du.