Ederki gotortu ere, Ehun Urteko Gerra osoan (1337-1453) ez baitzuten hiria behin ere indarrez hartu. Esaterako, Ingalaterrako Eduardo III.aren soldaduen erasoari aurre egin zion hiriak 1346an. Jean Froissart (c. 1337–c. 1405) idazle eta historialariaren iritziz, Cherbourgekoa munduko gaztelurik sendoenetakoa zen. Baina horrek ez du esan nahi gerra luzean hiriak jabe bakarra izan zuenik; 116 urte horietan Cherbourgen jurisdikzioa sei aldiz aldatu zen, salerosketak eta itunak medio. Eta ez zen frantziarren eta ingelesen eskuetan soilik egon, Nafarroako Erresumaren parte ere izan zen Iruñetik ia 1.000 kilometrora dagoen portua.

1353an eskuratu zuen Nafarroako Erresumak Cherbourg lehenengoz. Frantziako errege Joan II.a Zintzoak “Cherbourgeko jaurerri eta hiribildua” Joana Valoiskoa alabari eman zion ezkonsari, Nafarroako errege Karlos II.a Evreuxkoarekin (1332-1387) ezkondu zenean. Frantziarren oparia ingelesen zerbitzura jartzea erabaki zuen handik hiru urtera Filipe Evreuxkoa infanteak, baina ofizialki nafar lurraldea izango zen 1378ra arte. Urte hartan, Karlos V.a Frantziakoak hiria setiatu zuen, Nafarroako erregeak Normandian zeuzkan gainerako lurraldeekin batera. Nafarrek setioari eutsi zioten, baina posizioa ahulduta, Cherbourg hiru urtez errentan Rikardo II.a Ingalaterrakoari uztea erabaki zuten. Hiru urteak joanda, Ingalaterrako erregeak ez zuen gune estrategikoa itzuli. Karlos II.a Gaiztoaren ahaleginak alferrikakoak izan ziren, eta haren seme Karlos III.ak (1361-1425) lortu zuen hiria berreskuratzea, 1393an.

Cherbourg Nafarroako Erresumaren parte izan zen beste hamaika urtez. Orduan, setioek eta erasoek luzaroan lortu ez zutena diruak lortu zuen. 1404ko ekainaren 9an sinatutako hitzarmenaren bidez, Karlos III.ak 200.000 libraren truke saldu zion Cherbourg Karlos VI.a Frantziakoari.